To najmniej znani spośród Apostołów. Święty Szymon, jak twierdzą niektórzy Ojcowie Kościoła, pochodził z Kany Galilejskiej. Ewangelista Łukasz nadał mu przydomek „Gorliwy”. Papież Benedykt XVI w swojej katechezie podkreślił, że „Szymon, jeśli nawet nie należał do nacjonalistycznego ruchu Zelotów, wyróżniał się przynajmniej płomiennym zapałem do żydowskiej tożsamości, a więc do Boga, do swego ludu i do Prawa Bożego”.

Według chrześcijańskich przekazów, Szymon był bratem Apostołów: Jakuba Młodszego i Judy Tadeusza. Zasiadł na stolicy jerozolimskiej po Jakubie Starszym i Jakubie Młodszym jako trzeci biskup i tam poniósł śmierć za cesarza Trajana.

Jeden z żywotów średniowiecznych o męczeństwie św. Szymona Kananejczyka podaje, że został on przecięty piłą na pół. Ciało św. Szymona, według świadectwa mnicha Epifaniusza (IX wiek), miało się znajdować w Nicopolis (północna Bułgaria), w kościele wystawionym ku czci Apostoła. W kaplicy świętych Szymona i Judy w Bazylice św. Piotra, która obecnie jest także kaplicą Najświętszego Sakramentu, znajdują się prawdopodobnie relikwie obu Apostołów. Część relikwii jest w katedrze w Tuluzie.

Również o życiu św. Judy niewiele wiadomo. Miał on przydomek Tadeusz, czyli „Odważny”. Jest autorem jednego z listów Nowego Testamentu i sam siebie nazywa bratem Jakuba (Jud 1). List ten został napisany przed 67 r. i zapożycza z niego pewne fragmenty i słowa nawet św. Piotr. Po Zesłaniu Ducha Świętego Juda głosił Ewangelię w Palestynie, Syrii, Egipcie i Mezopotamii.

Część tradycji chrześcijańskiej podaje, że ci święci Apostołowie razem ponieśli śmierć męczeńską. Inne źródła mówią, że Szymon został zabity w Jerozolimie, a Juda Tadeusz w Libanie lub w Persji.